Dixieland-jazz is na de Tweede Wereldoorlog zeer populair geworden in Tilburg. Het is de swingende jazz die afkomstig is uit ‘Dixie’, het zuiden van de Verenigde Staten en met name uit New Orleans. The Wooltown Jazz Band trad voor het eerst op in 1955 als huisorkest van de club Trocadero aan het Wilhelminapark. Al snel kreeg dit orkest landelijke bekendheid door zijn medewerking aan de KRO-radio. In 1956 won het de eerste prijs in de AVRO Jazz Competitie. Vanaf 1956 organiseerde trompettist Thieu Schepens voor het eerst het Jazz Festival, en wel in theater Metropole (de voorloper van Theaters Tilburg) aan de Heuvel. Vanaf 1960 maakte de band ook tournees door Europa. In hetzelfde jaar verzorgde het ook een concert met de toenmalige popsterren Conny Fröboes en The Blue Diamonds. The Wooltown Jazzband maakte vele langspeelplaten, en op een daarvan is ook het clublied van voetbalclub Willem II te vinden, gezongen door Hanneke Dirven.