De Heuvel is altijd een belangrijke plaats geweest voor het uitgaansleven. Waar nu discotheken en terrassen zijn, bevonden zich vroeger al enige herbergen voor reizigers. Vooral de laatste 25 jaar heeft het uitgaansgebied zich steeds verder ontwikkeld met gelegenheden voor jongeren. Het overdekte winkelcentrum en bioscoopcomplex Heuvelpoort werd op 31 maart 1982 geopend. In feite was daarmee het gehele huizenblok tussen de Heuvel en het Piusplein vernieuwd. Het gevolg daarvan was dat een van de meest bekende gebouwen uit die tijd voorgoed moest verdwijnen: Hotel Riche. Dit hotel was in 1913 geopend en was bijna zeventig jaar lang het duurste hotel van de stad, en met zijn restaurant, bar, en feestzalen de meest chique uitgaansgelegenheid voor welgestelde Tilburgers. De minder rijke Tilburgers dronken hun borrel in cafés als De Looiersbeurs en de Korenbeurs, waarvan de panden nog steeds bestaan. Of in Old Dutch, het café/restaurant van de wereldberoemde wielrenner Jan Pijnenburg, bijgenaamde ‘de Kanonbal’. Aan de Heuvel werd in 1911 ook de allereerste bioscoop van de stad gevestigd: Apollo. Tot de stad in 1961 de huidige Schouwburg kreeg, gingen Tilburgers naar toneeluitvoeringen en concerten in de Metropole, waarvan de ingang aan de Heuvelring lag, en waarin ook films vertoond werden. Tegenwoordig speelt het plein ook een centrale rol bij muziek- en dansevenementen.